Асимметричный синтез галогенизировавших комплексов от карбоксильных кислот – мир сначала

У молекул нет рук, но некоторые из них лево-или предназначены для правой руки. Много химических соединений показывают особенность, названную хиральностью, где две версии – известный как энантиомеры – существуют для той же самой молекулы.

Хотя их атомы связаны в точно той же самой последовательности, эти два энантиомера – отличные зеркальные отображения, как пара рук.У энантиомеров могут быть совсем другие свойства.

Например, только предназначенная для правой руки форма глюкозы дает Вам энергию – предназначенный для левой руки изомер не может быть усвоен, даже при том, что это испытывает то же самое. Много фармацевтических препаратов также chiral, и часто только у одного энантиомера есть лекарственное использование. Поэтому химики, работающие над сложными молекулами, развивали множество уловок, чтобы гарантировать чистоту изомера. Однако для некоторых реакций это остается проблемой.

Теперь, исследовательская группа развивала реакцию произвести важный класс комплексов в чистой лево-или предназначенной для правой руки форме. Organohalides – молекулы, в которых галоген, такой как хлор, соединен с углеродом.

Многие находятся в природе или используются в медицине. Они могут быть произведены из другой семьи комплексов, карбоксильных кислот, просто заменив кислоту с галогеном. К сожалению, если целевой комплекс – chiral, эта замена производит лево-и предназначенные для правой руки изомеры в равных суммах.Исследовательская группа Технологического университета Тойохаси решила эту проблему, катализируя реакцию с катализатором, который является самостоятельно chiral.

В наше время катализаторы прибывают в широкий спектр форм и размеров – часто конкуренция со сложностью фактической целевой молекулы. «Мы показали разнообразное множество chiral катализаторов, таких как кислота Льюиса, кислота Брэнстеда, и катализаторы базы Льюиса», исследование приводит автора Кэзутэку Шибэтоми, говорят. «Наконец, мы нашли амин, который дал нам organohalides максимум с 98% enantiomeric чистота – даже при том, что наш стартовый материал был 50/50 смесью».Хлорированными продуктами, известными как chloroketones, являются стандартные блоки для более важных chiral молекул как фармацевтические препараты. Поскольку хлор только слабо соединен с углеродом, им может легко заменить другой атом, чтобы сделать новую молекулу. Используя один из многих комплексов, произведенных в enantiomeric чистоте их новой реакцией, исследовательская группа синтезировала Cathinone, естественный стимулятор.

«Замена продолжается простым, классическим способом», говорит Партнер профессор Шибэтоми. «В то время как хлор оставляет молекулу на одной стороне, поступающих подходах группы от противоположной стороны. Хиральность продукта просто зависит от расположения этих атомов, поэтому если Вы начинаете с чистого энантиомера, Вы сохраняете ту чистоту.

Это могло открыть целый класс комплексов, которые были ранее основной проблемой произвести как чистые энантиомеры».


Блог Ислама Уразова